Tahun 2016 menjadi momentum bersejarah bagi dunia pesantren di Indonesia. Setelah pemerintah menetapkan tanggal 22 Oktober sebagai Hari Santri Nasional, berbagai kegiatan digelar untuk menyemarakkan perayaan perdana tersebut. Salah satunya adalah Liga Santri Nasional yang diselenggarakan oleh Kementerian Pemuda dan Olahraga Republik Indonesia (Kemenpora RI) bekerja sama dengan Rabithah Ma’ahid Islamiyah PBNU (RMI-PBNU). Yogyakarta ditunjuk sebagai tuan rumah penyelenggaraan, sehingga atmosfer kebangkitan dan kebanggaan santri terasa sangat kuat di kota pelajar tersebut.

Melihat momentum itu, PW Fatayat NU DIY berinisiatif menghadirkan sebuah agenda baru yang tak kalah penting, yaitu Pemilihan Duta Santri Nasional. Untuk pertama kalinya, ajang ini digelar pada 29 Oktober 2016, sebagai bagian dari rangkaian Hari Santri Nasional dan Liga Santri. Kehadiran pemilihan ini dimaksudkan untuk memberi ruang bagi santri dalam menampilkan potensi, bakat, serta gagasan mereka, sekaligus mempertegas posisi santri sebagai generasi penerus bangsa yang cerdas, berkarakter, dan moderat.

Proses seleksi dalam ajang perdana ini tidak hanya menekankan aspek pengetahuan, namun juga integritas, kepemimpinan, kemampuan komunikasi, serta pemahaman terhadap nilai kebangsaan dan keislaman. Pada puncak acara, terpilihlah dua sosok inspiratif sebagai pemenang utama: Annas Rolli Muchlisin sebagai Duta Santri Nasional Putra 2016, dan Elly Nuraeni sebagai Duta Santri Nasional Putri 2016.

Kemenangan keduanya menandai lahirnya babak baru peran santri di ruang publik. Sebagai angkatan pertama, Annas Rolli Muchlisin dan Elly Nuraeni tidak hanya menjadi ikon kebanggaan pesantren, tetapi juga teladan generasi muda muslim dalam mengembangkan ilmu pengetahuan, memperkuat ukhuwah, serta menjaga nilai-nilai moderasi beragama di tengah tantangan zaman. Dari sinilah tonggak awal Pemilihan Duta Santri Nasional dimulai, yang kemudian berkembang menjadi agenda berkelanjutan hingga tahun-tahun berikutnya.